Abstract: La differenza piu' drammatica tra oppioidi derivati dalle piante e peptidi oppioidi e' l'inversione di chiralita' del carbonio alfa della unita' tiramminica comune alle due classi di composti. Questa inversione e' tanto piu' sorprendente se si considera che il composto di partenza nella biosintesi degli alcaloidi dell'oppio e' pur sempre la L-tirosina, cioe' il primo residuo di tutti i peptidi oppioidi. Noi ipotizziamo che la presenza di Gly2 o D-Ala2 nei due piu' comuni domini messaggio degli oppioidi (YGGF e YaF) serva a compensare l'inversione di chiralita', consentendo l'accessibilita' di conformazioni non canoniche. Una scansione pressoche' completa dello spazio conformazionale accessibile a Tyr-D-Ala-Phe-NH-CH3 e al suo isomero Tyr-L-Ala-Phe-NH-CH3 conferma questa ipotesi e contribuisce a stabilire un solido collegamento tra oppioidi alcaloidici e peptidici. Questo risultato rafforza la convinzione che la morfina, come altri composti neurologicamente attivi presenti nelle piante, possa legarsi, nelle piante, a recettori endogeni preposti a sistemi di comunicazione cellulare. Un "sottoprodotto" non banale dell'analisi conformazionale e' una conformazione bioattiva per peptidi contenenti il messaggio YaF molto piu' attendibile di quelle derivate da studi di tipo SAR.